A história da Bodega Contador começa em 1995, quando o enólogo e viticultor Benjamín Romeo adquiriu uma caverna centenária sob o castelo de San Vicente de la Sonsierra (La Rioja). Em 1996 produziu ali a primeira colheita do seu vinho “La Cueva del Contador” e começou a comprar vinhas para o seu projecto de adega.
Durante os anos seguintes realizou vinificações em escala mínima na cave e continuou a adquirir vinhas. Em 1999 produziu a primeira colheita do seu vinho “Contador”.
No ano 2000, após verificar a boa recepção destes primeiros vinhos pelo mercado e pela mídia especializada, Benjamín decidiu dedicar-se exclusivamente ao seu projeto pessoal.